ספרו הראשון “תכנון להתאוששות מאסון” (קובץ סיפורים קצרים) יצא לאור בשנת  2003 בהוצאת כתר. בשנת 2009 הוציא את ספרו השני “מנוף מצביע אל הים” בהוצאת הקיבוץ המאוחד. ב-2014 הוציא את ספרו השלישי “פיסוק של נעלמים” בהוצאת אבן חושן. כתב טורים אישיים בעכבר העיר, פלייבוי ישראל, 360 מעלות ועוד.

בשנת 2015 קיבל כהנא תפקיד ראשי בסרט “סיפור על אהבה וחושך” בבימויה של נטלי פורטמן, המבוסס על ספרו של עמוס עוז, וגילם את דמותו של אריה קלוזנר. בנובמבר 2015 הוציא אלבום סולו חדש, “אפריקה שלי”, בעקבותיו זכה בפרס לנדאו לאמנויות הבמה‏. כותב פזמונים לאמנים רבים, ביניהם:  הדג נחש, דודו טסה, אביתר בנאי, ארקדי דוכין, יהודית רביץ, יוני בלוך, מוקי, דייוויד ברוזה ועוד